Cassandra proviene da una delle famiglie più ricche di Palo Alto e frequenta il primo anno della Stanford University. Diciannovenne viziata, frivola, ribelle ed impertinente, dopo l'ennesima bravata, subisce l'ultimatum paterno: continuerà a frequentare le lezioni alla Stanford ma senza più vivere nei dormitori o prendere parte ai festini studenteschi. Cassandra è costretta, quindi, a dover rimettere di nuovo piede ogni giorno a casa sua, il posto che più detesta al mondo. James è un uomo di trentotto anni disilluso, cinico, freddo e autoritario. Da poco trasferito a Palo Alto, viene assunto come autista e tuttofare dalla famiglia Morgan. Mai avrebbe immaginato che gli sarebbe toccato l'arduo compito di occuparsi proprio di Cassandra, la figlia del capo, una ragazzina sfacciata, superficiale e insolente che fin da subito trova insopportabile, e che capisce essere attratta da lui nonostante i diciannove anni di differenza, mentre James tenta in tutti i modi solo di tenerla distante. L'attrazione e l'interesse reciproco, però, si fanno sempre più intensi man mano che i due si scoprono e, insieme a questi, anche i loro demoni personali tornano dal passato a tormentarli.