Milo Burke lavora come fundraiser per un'università mediocre popolata di figli di papà con velleità intellettuali: dovrebbe strappare donazioni alle ricche famiglie degli studenti o a generosi filantropi, ma le public relations non sono il suo forte. Milo - aspirante artista mai uscito dall'anonimato - è un intemperante, un contestatore, un frustrato, forse un genio incompreso, di certo un casinista: all'ennesimo passo falso viene licenziato in tronco. Il suo ménage familiare vacilla - ha una moglie insoddisfatta e un figlio in età da asilo, se solo gli asili fossero alla portata delle loro tasche -ma di colpo l'università gli offre una seconda chance: si è fatto avanti un potenziale donatore che vuole sia proprio lui a seguire la sua pratica. Il misterioso benefattore, però, ha dei secondi fini, e l'occasione di riscatto si trasforma per Milo in una tragicomica sequenza di guai.