Ivy Pearl Parker è una ragazza di sedici anni che si trasferisce da Londra a New York dopo il successo dei suoi genitori. La ragazza entra quindi a far parte dell'élite dell'Upper East Side di Manhattan, composta da miliardari che si comportano da adolescenti e figli che fingono di fare gli adulti. Quando Ivy incontra il secchione della scuola, Oliver Newton, inizialmente egli si presenta cordiale, ma diventerà presto il suo acerrimo nemico. Tutto per Ivy cambia quando le acque tra lei ed Oliver si calmano. Ciò che Ivy non sa, però, è che Oliver nasconde un segreto. All'interno di un mondo che all'apparenza sembra perfetto, si celano oscuri misteri, e quello che doveva essere un normale anno scolastico per Ivy si trasformerà ben presto nell'anno che le cambierà la vita. In un vortice di intrighi, feste, verifiche e litigi, la vita di Ivy prenderà una piega inaspettata tra gli alti palazzi di New York.