Quando Bailey scopre che il suo nuovo capo è il famigerato Jake il Bastardo, il bullo che lo ha tormentato durante tutta l'adolescenza, cerca dei rinforzi per affrontare l'imminente ritiro aziendale a Las Vegas. Peccato che lui lavori troppo per avere il tempo di uscire con qualcuno. La sua unica possibilità è rivolgersi al suo super etero coinquilino, Gordo, perché faccia la parte del suo fidanzato. Se non fosse che Gordo va più d'accordo con i pitoni che con le persone.

Bailey e Gordo non sono ancora arrivati in albergo e Jake è già dappertutto. Bailey è sotto pressione perché deve dimostrare di essere in grado di fare carriera, ma è difficile concentrarsi sul lavoro quando Gordo si trasforma da semplice supporto ad attraente distrazione.

Bailey tenta di mantenere la calma, di fare una buona impressione con i suoi superiori e di seguire il piano, ma Gordo non sembra voler stare al gioco. Sono sempre stati amici, ma forse è arrivato il momento di diventare qualcosa di più e di goderne tutti i benefici.