Per due acerrimi nemici, tutto può succedere durante il viaggio della vita alle Hawaii... Olive è sempre stata sfortunata: nella sua carriera, in amore, in... be', in tutto. D'altra parte, Amy, sua sorella gemella, è probabilmente la persona più fortunata al mondo. L'incontro fortuito con il suo fidanzato sembra uscito da una commedia romantica (ugh) ed è addirittura riuscita a finanziare il loro matrimonio vincendo una serie di sfide online (doppio ugh). Ma la cosa peggiore è che sta forzando Olive a trascorrere quella "giornata indimenticabile" con il suo peggior nemico, Ethan, che, guarda caso, è il testimone. Olive deve quindi cercare di superare le prossime ventiquattro ore di inferno prima di poter tornare alla sua confortante e sfortunata vita. Ma quando tutti gli invitati - eccetto Olive e Ethan - hanno un'intossicazione alimentare, c'è in palio una luna di miele già pagata alle Hawaii. Mettendo da parte il loro odio reciproco per il bene di una vacanza gratuita, Olive e Ethan partono per quel paradiso, determinati a evitare l'un l'altro a tutti i costi. Ma quando Olive incontra il suo futuro capo, la piccola bugia che dice diventa molto più grande: sono lì in luna di miele e devono far finta di essere dei novelli sposi...