La vedova Diana - Lady Templeton - e Jeremy - Marchese di Willingham - sono noti nell'alta società inglese per la loro lingua tagliente e i loro flirt. Una sera, durante un ballo, una delle loro discussioni degenera in una scommessa: Jeremy si sposerà entro l'anno o Diana perderà cento sterline. Perciò poco dopo, Diana è scioccata quando il marchese si presenta a casa sua con una proposta totalmente diversa. Dopo essere stato criticato in camera da letto dalla sua ultima amante, Jeremy è in cerca di rassicurazioni, e si reca dall'unica persona che reputa sincera. Così, suggerisce che i due intraprendano una breve relazione. Entrambi ne trarranno guadagno: Jeremy otterrà un'opinione sulle sue abilità in camera da letto e Diana potrà far sapere agli altri gentiluomini che è pronta per avere un amante. Diana pensa che accettare la proposta di Jeremy l'aiuterà a vincere la scommessa, soprattutto quando la nonna di Jeremy, la marchesa di Willingham, sta cercando le migliori signorine in età da marito con cui accasare il nipote. Diana è convinta di avere così la vittoria in pugno. Ma mentre entrambi sono focalizzati a vincere la scommessa, rischiano di perdere il proprio cuore.