Enzo Jannacci è il "poetastro", come amava definirsi, che meglio di chiunque altro ha saputo raccontare la Milano di quartiere degli anni Sessanta e Settanta. Nelle sue canzoni, il capoluogo lombardo affiora come luogo privilegiato di sentimenti ed emozioni, un teatro ideale per osservare e far agire la miriade di personaggi picareschi che affollano i testi surreali e ironici del cantautore. Raffaele Mantegazza, Isabella D'Isola, Simone Porro e Domenico Laterza analizzano il raffinato métissage musicale di Jannacci a partire dagli oggetti, portatori, nella sua poetica, di uno stile di vita in cui l'attenzione agli ultimi e agli emarginati è di fondamentale importanza. Una pedagogia sui generis che, senza prendersi troppo sul serio, riconosce al caposcuola del cabaret italiano una peculiare dimensione filosofica.