Il volume si presenta come il primo studio italiano dedicato al tema della leggenda dell'apparizione dell'Imago pietatis a Gregorio Magno durante una messa, leggenda nota dalla seconda metà del Trecento. Gallori ripercorre quanto scritto sullo sviluppo di questo racconto proponendo una nuova ipotesi relativa allo svolgersi degli eventi. Tale episodio, oltre ad essere uno dei più rappresentati in tutta Europa fino allo scoppio della Riforma, è anche uno dei meglio studiati all'estero, soprattutto in Germania e nei paesi anglofoni, data l'importanza dei suoi protagonisti, la sua popolarità e i temi cui si riallaccia. Se Gregorio Magno è infatti una figura cruciale nell'Europa medievale, l'Imago pietatis rappresenta una delle immagini più capillarmente diffuse e discusse. La leggenda che li vede interagire si collega al tema dell'eucaristia e delle indulgenze legate alle immagini, ma anche alle vicende di Santa Croce in Gerusalemme a Roma, presunto luogo della visione, e dell'icona a micromosaico in essa conservata. Ciò nonostante, le sue origini sono ancora oscure.