Il libro racconta le vicende del XV e XVI secolo, quando la Romagna fu corsa da Carlo, predata da Luigi, sforzata da Ferrando e vituperata da' Svizzeri. Nella veemente descrizione di questo scenario apocalittico, il Machiavelli sintetizza la ruina di Romagna, sconvolta dall'invasione degli eserciti francesi, spagnoli, svizzeri, veneziani, lombardi e pontifici. Ciò nonostante, l'eroismo di un popolo fiero, caldo, irrequieto e sempre indomabile, contese allo straniero ogni metro della grande bassa, con il sudore freddo e la disperazione di quei che un muro ed una fossa serra. Fatalmente, caddero Imola, Faenza, Forlì, Ravenna e Cesena, per la debolezza militare delle milizie romagnole che aveva le sue radici negli obsoleti concetti dell'arte della guerra, fermamente ancorati a quel mondo feudale e cavalleresco, ormai lontano dalla cosiddetta rivoluzione militare del Rinascimento.